Con la victoria del equipo sagreño del C.D.Yuncos, en la fase preliminar, para acceder a la Copa del Rey, Copa de España, son 8 los equipos de la provincia que van a disputar dicha competición
Academia de Infantería de Toledo
C.D.Toledo
Talavera C.F.
C.D.Portillo
C.F.Talavera
C.D.Cazalegas
C.D.Quintanar de la Orden
C.D.Yuncos
En la 2010-11 el conjunto militar jugó la denominada Copa de España, en tierras vascas, frente al Español de Barcelona
Cuartos de Final-partido único-
Estadio Jolaseta (Getxo-Vizcaya-)
10 de Abril de 1911
Español 6-A.I.Toledo 0
Español: Gisbert, Buylla, Santiago Massana, Alfred Massana, José Giralt, Heredia, Armando Giralt, Neyra, Barenys, Sampere y Álvarez
A.I.Toledo: Rodrigo, Robles, Santos, Costenia, Zanón, Buruaga, Estévez, Ramajos, Serrano, Oliva y Pérez Sala
Árbitro.-Arzuaga
1-0 m.10 Neyra, 2-0 m.15 Alfred Massana, 3-0 m.20 Neyra, 4-0 m.30 Alfred Massana, 5-0 m.35 Armando Giralt, 6-0 m.40 Armando Giralt
En 1943-44, bajo la denominación Copa Generalísimo, el C.D.Toledo debutó en la competición copera. Fue en el Metropolitano, frente al Imperio C.F., el 27 de Febrero de 1944. Perdieron los toledanos por un estrepitoso 9-0. Los únicos datos sobre ese partido, además del campo donde se disputó, es que lo dirigió el colegiado Caballero Camacho y los verdes presentaron un equipo reserva. Ese mismo día el club disputaba, frente al Cifesa en Madrid, el Campeonato de Castilla de AficionadosEstadio Jolaseta
(Foto. El Correo)
El Talavera C.F., bajo C.D., comenzó en la 1947-48. Se enfrentó al C.D.Toledo cayendo en Palomarejos, a partido único, por 3-1
19 de Octubre de 1947
Palomarejos (Toledo)
C.D.Toledo 3-Talavera C.F. 1
Toledo: Peteira, Enamorado, Erades, De la Rubia, Luis, Grande, Florencio, Nardo, Contreras, Novo y Mosquera
Talavera: Guillermo, Goyo, M.Sanz, Toñón, Alonso, Carlitos, Guío, Martínez, Brígido, J.Sanz y Hermógenes
Árbitro.-Blanco Quintas
1-0 Florencio; 2-0 Florencio; 2-1 J.Sanz, 3-1 Novo
Hasta 1990-91 no hubo un nuevo toledano en competición copera, más allá de Toledo y Talavera, y en esta ocasión fue el conjunto del C.D.Portillo. Presidido por Victoriano Arochena, dueño de Indas, y entrenado por Julián Arguedas que militaba en 3ª División
Disputó eliminatoria a ida y vuelta contra el Tomelloso, de 2ª B, entrenado por el hispano-magiar Josef Toth
5 de Septiembre de 1990
Municipal de Portillo de Toledo
C.D.Portillo 0-Tomelloso 0
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| Municipal de Portillo de Toledo (Foto.google maps) |
26 de Septiembre de 1990
Municipal de Tomelloso
Tomelloso 3-C.D.Portillo 0
Hubo 4 expulsados, 2 por cada equipo, siendo el colegiado el toledano Balmaseda Hazas
Los goles fueron marcados
1-0 m.45 Suti, 2-0 m.66 Ginés, 3-0 m.83 Treviño
El nuevo Talavera, nacido en 2011, disputó por primera vez la Copa en la 2015-16 y se enfrentó en el Pedro Escartín, 2 de Septiembre de 2015, al C.D.Guadalajara con victoria talaverana por 0-2 (Cristian y Valdivia)
El C.D.Cazalegas, tras vencer en la fase Interterritorial, en la 2022-23 tuvo como rival a la R.Sociedad de San Sebastián
El partido se disputó en el Municipal El Prado, de Talavera de la Reina, el 13 de Noviembre de 2022. Victoria txuri urdin por 1-4. Por los locales marcó Rubén Rivera y por los donostiarras Sorloth 2, Navarro y Mikel Merino
En la siguiente temporada, 2023-24, de nuevo un equipo toledano accedió por fase Interterritorial a Copa del Rey. Fue el C.D.Quintanar de la Orden
Se enfrentó al Sevilla F.C., el 1 de Noviembre de 2023, en el Alfonso Viller de la localidad quintanareña. Los sevillistas vencieron por 0-3 goles de Rafa Mir , En-Nesyri y Pedrosa
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