Toledo y Villarrobledo siempre se han enfrentado oficialmente en 3ª División y Trofeo JCCM. Solo un amistoso, Trofeo de Ferias 2016, en Toledo.
En dos ocasiones, de las 18 que han visitado Toledo, los del Barranco del Lobo han conseguido ganar. En su primera visita a la Ciudad Imperial, en el Campo de Palomarejos, el 28 de Febrero de 1960 con un contundente 2-7 y en la primera jornada de la 2004-05, primera que volvían los verdes ha 3ª tras 13 entre 2ª y 2ª B, un 29 de Agosto de 2004 con resultado de 1-2
Palomarejos (Toledo)
C.D.TOLEDO 1-C.D.Villarrobledo 1
Toledo: Marañón, Martín Moro, Luis, Saavedra, Seve, Sequera, Tribaldos, Fernández, Moraleda, Tomasito y Alcalde
Villarrobledo: Aurelio, Coloma, Josete, Agustín, Candi, Boni, Palacios, Sanz, Rodríguez, Curro y Navarro
Árbitro.- Pérez Fernández
1-0 Saavedra de p., 1-1 m.85 Navarro
Temporada 1959-60
3ª División Grupo 14
24ª jornada (28 de Febrero de 1960)
Palomarejos (Toledo)
C.D.TOLEDO 2-C.D.Villarrobledo 7
Toledo: León, Arteche, Borja, Martín Moro, Alonso, De la Plaza, Tomasito, Fernández, Miranda, Seve y Gallego
Villarrobledo: Timor, Coloma, Josete, Toñín, Castellanos, Boni, José Luis, Soto, Jiménez, Frutos y Gallardo
Árbitro.-Sánchez Peral
0-1 m.9 Frutos, 1-1 Tomasito, 2-1 Fernández, 2-2 m.48 Arteche en pp, 2-3 m.52 Arteche pp, 2-4 m.74 Gallardo, 2-5 m.82 Soto, 2-6 m.83 Frutos, 2-7 m.85 Soto
Temporada 1960-61
3ª División Grupo 14
26ª jornada (5 de Marzo de 1961)
Palomarejos (Toledo)
C.D.TOLEDO 1-C.D.Villarrobledo 1
Toledo: León, Sancho, Borja, Luis, Latorre, Hazas, M.Alonso, López Rico, Castillo, Seve y Cortés
Villarrobledo: Arias, Coloma, Josete, Toñín, Bonillo, Trashorras, Marcelo, Jiménez, Pepín, Encinas y Domingo
Árbitro.- Ortiz Salvador
0-1 Pepín, 1-1 Seve
Temporada 1967-68
3ª División Grupo 14
4ª jornada (1 de Octubre de 1967)
Palomarejos (Toledo)
C.D.TOLEDO 8-C.D.Villarrobledo 2
Toledo: Santi, Fonseca, Chufi, Agustín, Santamaría, Angelito, López Rico, Palacios, Polo y Patri
Villarrobledo: Luis, Sola, Coloma, Sebas, Tomás, Colilla, Eduardo, Paquillo, Álvaro, Choco y Claudio
Árbitro.-Puig
1-0 m.15 Toni, 2-0 m.17 López Rico, 2-1 m.20 Álvaro, 2-2 m.25 Álvaro, 3-2 m.46 López Rico, 4-2 m.60 Angelito, 5-2 m.66 Angelito, 6-2 m.80 Palacios, 7-2 m.85 Agustín, 8-2 m.89 Palacios
Bajo la denominación C.P. VILLARROBLEDO
Primer enfrentamiento oficial
Temporada 1987-88
3ª División Grupo 17
Carlos III (Toledo)
1ª jornada (30 de Agosto de 1987)
C.D.TOLEDO 1-C.P.Villarrobledo 0
Toledo: Pepe Yuste, De Paz, Rojo, Antoñito, Mayo, José Luis, Plaza, Rafa Aguado (Carrobles 86'), Pimi , Bermúdez (Alejandro 76') y Garoz
Villarrobledo: Montes, Nino, Márquez, Fernando, Urresta, Prieto, Sito, Luis Antonio (Joaquín descanso), Gómez (Cano 67'), Juan y Antoñito
Árbitro.-Rodríguez Serrano. Amonestó a Rafa Aguado y Pimi (Toledo)
