(1) C.P.Villarrobledo
1ª jornada 1987-88 Toledo 1 (Pimi)-Villarrobledo 0
(2) C.D.Manchego
2ª jornada 1987-88 Manchego 1 (Nani)-Toledo 1 (Rafa Aguado)
(3) C.F.Calvo Sotelo
3ª jornada 1987-88 Toledo 0-Calvo Sotelo 0
(4) Gimnástico Alcázar C.F.
4ª jornada 1987-88 Gimnástica Alcázar 1 (Muñoz p.)-Toledo 2 (Alejandro y Garoz)
(5) C.D.Guadalajara
5ª jornada 1987-88 Toledo 4 (Pimi 2, Rafa Aguado y David Díaz Guerra)-Guadalajara 3 (Gil, Ramón y Pepe)
(6) Sporting Quintanar
6ª jornada 1987-88 Sporting Quintanar 2 (Blanco p y Herrero p)-Toledo 3 (Garoz 2 y Pimi)
(7) A.D.Campillo
7ª jornada 1987-88 Campillo 2(Michel 2)-Toledo 0
(8) At.Tomelloso (denominación de Tomelloso C.F.)
8ª jornada 1987-88 Toledo 2 (Aris pp y Javi Peña)-At.Tomelloso 2 (Moreiras y Diego)
(9) C.F.Mota del Cuervo
9ª jornada 1987-88 Mota del Cuervo 2 (Bejarana y Paquito) -Toledo 2 (Miguel y Bermúdez)
(10) C.F.Valdepeñas
10ª jornada 1987-88 Toledo 3 (Rafa Aguado 2 y De Paz)-Valdepeñas
(11) Talavera C.F.
11ª jornada 1987-88 Talavera 1 (Robles)-Toledo 0
(12) A.P.Almansa
12ª jornada 1987-88 Toledo 1 (Bermúdez)-Almansa 1 (Merlo)
(13) Herencia C.F.
13ª jornada 1987-88 Herencia 0-Toledo 1 (Bermúdez)
(14) C.D.Azuqueca
14ªjornada 1987-88 Toledo 0-Azuqueca 3 (Moya 2 y Tejado)
(15) C.D.Villacañas
15ª jornada 1987-88 Villacañas 0-Toledo 5 (Rafa Aguado 2, Bermúdez 2 y Javi Peña)
(16) C.D.Sonseca
16ª jornada 1987-88 Toledo 2 (Pimi y Miguel)-Sonseca 0
(17) C.D.Fuensalida
17ª jornada 1987-88 Fuensalida 0-Toledo 0
(18) C.D.Madridejos
18ª jornada 1987-88 Toledo 4 (Bermúdez, Pimi, Garoz y Miguel)-Madridejos 1 (Juan Carlos)
(19) C.D.Illescas
19ª jornada 1987-88 Illescas 1 (Girón)-Toledo 2 (Miguel y Rafa Aguado
(20) U.B.Conquense
2ª jornada 1988-89 Conquense 0-Toledo 1 (Bermúdez)
(21) C.D.Los Yébenes
8ª jornada 1988-89 Los Yébenes 0-Toledo 0
(22) Daimiel C.F.
14ª jornada 1988-89 Daimiel 1 (Afán)-Toledo 0
(23) Yepes C.F.
17ª jornada 1988-89 Yepes 1 (Ortega)-Toledo 3 (Bermúdez 2 y Antoñito)
(24) C.D.U.Criptanense
20ª jornada 1988-89 Toledo 1 (Plaza)-Criptanense 0
(25) C.D.La Roda
21ª jornada 1988-89 La Roda 0-Toledo 1 (Javi Peña)
(26) Motilla C.F.
1ª jornada 1991-92 Motilla 0-Toledo 3 ( Pedrete, Dani y Rojo pp)
(27) Manzanares C.F.
5ª jornada 1991-92 Manzanares 1 (Castillo)-Toledo 5 (Paniagua 2, Mesones, Gabi y Arganda)
(28) At.Albacete
7ª jornada 1991-92 At.Albacete 0 -Toledo 4 (Mesones, Dani, Pedro Díaz y Lolo)
(29) At.Pedro Muñoz
9ª jornada 1991-92 Pedro Muñoz 0-Toledo 2 (Dani y Pedro Díaz)
(30) C.F.La Solana
14ª jornada 1991-92 Toledo 3 (Pardina, Lolo y Arganda)-La Solana 1 (Palafox)
(31) A.D.Tarancón
16ª jornada 1991-92 Toledo 5 (Pedrete 2, José, Pedro Díaz y Pardina)-Tarancón 0
(32) U.D.Socuéllamos
18ª jornada 1991-92 Toledo 7 (Pardina 4, Dani 2 y Pedro Díaz)-Socuéllamos 1 (Chema)
(33) Hellín Deportivo
3ª jornada 2004-05 Toledo 0-Hellín 0
(34) U.B.Conquense B
4ª jornada 2004-05 Conquense B 0-Toledo 3 (Jorge Vega, Nieto y Diego Sánchez)
(35) U.D.Talavera
5ª jornada 2004-05 Toledo 2 (Encinar y Alberto Fernández)-UD Talavera 2 ( Seco y Gabi)
(36) C.D.Cuenca
6ª jornada 2004-05 Cuenca 1 (Álex) -Toledo 2 (Ariel Roch y Patri)
(37) A.D.Torpedo 66
7ª jornada 2004-05 Toledo 4 (Jorge Vega 2, Encinar y Patri)-Torpedo 66 0
(38) La Roda C.F.
11ª jornada 2004-05 Toledo 0-La Roda 0
(39) C.D.Quinanar del Rey
14ª jornada 2004-05 Quintanar Rey 0-Toledo 2 (Dani Hernández 2)
(40) At.Tarazona
15ª jornada 2004-05 Toledo 2 (Dani Hernández y Patri)-At.Tarazona 0
(41) C.D.Torrijos
18ª jornada 2004-05 Toledo 3 (Nieto 2 y Viti)-Torrijos 1 (Jerez)
(42) U.D.Almansa
19ª jornada 2004-05 Almansa 2 (Churre y Pepín)-Toledo 1 (Jorge Vega)
(43) C.D.Quintanar de la Orden
9ª jornada 2005-06 Quintanar de la Orden 0-Toledo 3 (Butra 2 y Recamán)
(44) C.D.Marchamalo
13ª jornada 2005-06 Marchamalo 1 (Daoiz)-Toledo 4 (Alberto López, Miguel Ángel, Camacho y Priu)
(45) C.D.Miguelturreño
5ª jornada 2006-07 Toledo 3 (Fonseca 2 y Butra)-Miguelturreño 2 (Jesute y Camacho)
(46) C.D.Cobeja
19ª jornada 2007-08 Toledo 1 (Barbero)-Cobeja 0
(47) C.D.Piedrabuena
14ª jornada 2008-09 Piedrabuena 0-Toledo 1 (Velasco)
(48) C.D.Carranque
4ª jornada 2010-11 Toledo 1 (Diego Carrillo)-Carranque 0
(49) C.D.Chozas de Canales
9ª jornada 2010-11 Chozas de Canales 0-Toledo 2 (Javi Robledo 2)
(50) Villarrubia C.F.
11ª jornada 2010-11 Villarrubia 0-Toledo 1 (Javi Robledo)
(51) Sporting La Gineta C.F.
17ª jornada 2010-11 La Gineta 1 (Javi Bolo)-Toledo 3 (Ramírez, Javi Fernández y Dani Alonso)
(52) Mora C.F.
8ª jornada 2012-13 Mora 1 (Jesús Oliván)-Toledo 1 (Alfonso Rivera)
(53) C.D.Ciudad Real (denominación del C.D.Manchego de Ciudad Real)
12ª jornada 2012-13 Toledo 5 (Alfonso Rivera 2, Rufino 2 y Pedro)-Ciudad Real 3 (Lusamba 2 y Steininger)
(54) C.F.Talavera
15ª jornada 2012-13 CF Talavera (Loaisa)-Toledo 1 (Javi Sánchez)
(55) Almagro C.F.
2ª jornada 2018-19 Almagro 2 (Pablo y Ferrán)-Toledo 0
(56) C.D.At.Tomelloso
3ª jornada 2018-19 Toledo 2 (Rubén Moreno y Álvaro Antón)-At.Tomelloso 0
(57) C.D.Tarancón
6ª jornada 2018-19 Tarancón 0-Toledo 3 (Manu Gavilán, Esparza y Wiliam Mejía)
(58) At.Ibañés
12ª jornada 2018-19 Toledo 1 (Rubén Moreno)-At.Ibañés 2 (Bolo y Manu Monteagudo)
(59) Calvo Sotelo Puertollano C.F.
18ª jornada 2018-19 Toledo 0-Calvo Sotelo 3 (Iván Limón, Adri Rico y Christian)
(60) C.D.Pedroñeras
8ª jornada 2020-21 Toledo 2 (Esparza y Fran Sabaté)-Pedroñeras 0
(61) C.D.Cazalegas
1ª jornada 2023-24 Cazalegas 0-Toledo 3 (Chupi 2 y Angelito)
(62) C.D.Huracán de Balazote
4ª jornada 2023-24 Huracán de Balazote 0-Toledo 0
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