El primero de ellos fue ante los colchoneros. Este amistosos fue debido a la compensación, del equipo presidido por Jesús Gil , por dejar marchar a Carlos Sánchez Aguiar, segundo de Gonzalo Hurtado, al equipo técnico del cuadro rojiblanco.
17 de Diciembre de 1994
C.D.TOLEDO 1-C.At.Madrid 1
Alineaciones
Toledo: Rafa Feria, Juanma, Quique Latasa, Lolo, Moj, Lito, Marina, Benito, De Diego, Moreiras y Thompson. También Villalvilla, Zapata, Abel, Tito, Garrido, Parada, Jero Romero, Casquero y Pardina. Entrenador.- Gonzalo Hurtado
At.Madrid: Abel, Esteban, Soler, Iván Rocha, Patxi Ferreira, Dobrowolski, Vizcaíno, Kiko Nárvaez, Toni Muñoz y Tren Valencia. También Idurriaga, Tomás Reñones, Jiménez, Manolo Sánchez y Alejandro. Entrenador Jorge D'Alessandro
Expulsado m.87 Patxi Ferreira
Goles
1-0 m.44 Moreiras, 1-1 m.49 Esteban
Finalizada la temporada 1995-96 se acuerda un amistoso con el conjunto txuri urdin. Este partido sirvió como homenaje a Juan Carlos Pardina, puesto que estuvo en la cantera de la R.Sociedad, que terminaba esa temporada en la entidad verde tras cinco temporadas.
4 de Junio de 1996
C.D.TOLEDO 3-Real Sociedad de Fútbol 1
Alineaciones
Toledo: De la Fuente, Ruiz Otxoa, Juanma, Moj, Emilio, Marina, Benito, Moreiras, Pardina, Cuéllar y Jan Urban. También Villalvilla, David García, Santi Cuesta, Javi Delgado, Félix Cuesta, Fran, Mandía, Pedro Velasco, Luisito, Jero Romero, Dani, Robert Maldini, Víctor Fernández, Pablo Ancos, Rafa Feria y Tito. Entrenador.-Manuel García Calderón
R.Sociedad: Roberto Olabe, López Rekarte, Pikabea, Loren, Uría, Xabi Gracia, Joseba Aguirre, Iñigo Idiákez, Unai Emery, Luis Pérez y Vega. También Urcelai, Arieaga, Amatrain, Yaw, Javier De Pedro y Perales. Entrenador.- Javier Irureta
Goles
Cuéllar, Fran y Robert Maldini (Toledo) y Javier De Pedro de penalty (R.Sociedad)
El tercero que traemos a esta entrada es frente al Real Madrid, por la amistad del Lorenzo Sanz y la directiva toledana, aunque llegó al Salto del Caballo con un equipo de circunstancias, puesto que los blancos habían jugado el día antes en Champions ante el Molde noruego, con muchos jugadores del filial y no habituales.
22 de Septiembre de 1999
C.D.TOLEDO 1-R.Madrid C.F. 1
Alineaciones
Toledo: Valbuena, Pinillos , Pedro Alberto (Luis Manuel), Culebras, Gabor Korolovszky, Esteban Torre, Súarez (Rodri), Fran Álvarez (David Fernández), Miguel Ángel (Emery), Léider Preciado y Juanito (Neftalí). Entrenador.- Miguel Ángel Portugal
R.Madrid: Albano Bizarri, Karembeu, César Navas, Aitor Karanka. Javier Dorado, Samuel Etoo, Fernando (Meca), Sanchis, Jarni, Elvir Balic y Ognjenovic. Entrenador.-John Benjamín Toschack
Árbitro .-Rubio Iniesta
Goles
1-0 m.33 Fran Álvarez, 1-1 m.36 Balic de penalty
Bibliografía.
-70 años de historia C.D.Toledo (Ángel Friginal y Julián Cano)
-C.D.Toledo 1993-2000 Siete años en el fútbol profesional (Teodosio Díaz Collado)
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