Siete fueron las temporadas que el conjunto toledano, en la década de los 90, militó en la 2ª División española. Fueron aquellos maravillosos años, de 1993 al 2000, en que la nave comandada por Emiliano Carballo Arroyo, presidente y hacedor de ese gran Toledo, surco los mares de la Liga de Fútbol Profesional.
También en dos ocasiones toco el cielo con la yema de los dedos, la 1ª División, pero no pudo ser. En ambas ocasiones el R.Valladolid de por medio. La primera, directamente, en la eliminatoria de ascenso de la temporada 1993-94, la del debut, donde Brito Arceo con un arbitraje, en el José Zorrilla, contrario a los intereses verdes dejó lagrimas entre los que estaban en el césped y los 8.000 toledanos que estuvieron en las gradas. La siguiente, indirectamente, con el fichaje de Gregorio Manzano por el conjunto pucelano, que desestabilizó al club en la 1998-99, cuando el Toledo estaba en posiciones de ascenso, luchando contra Rayo, Numancia, Sevilla y Las Palmas, perdiendo 4 de los 5 últimos encuentros, solo gano al Barça "B" en el Mini Estadi, de los cuales tres fueron en el Salto del Caballo.
Estos fueron los entrenadores en esas 7 temporadas:
Gonzalo Hurtado 1993-94, 1994-95 y 1995-96 (101 partidos)
Pedro Pablo Braojos 1995-96 (1 partido)
Manuel Gª Calderón 1995-96 (12 partidos)
Juan Martínez "Casuco" 1996-97 (10 partidos)
Emilio Cruz 1996-97 (28 partidos)
Sergio Egea 1997-98 (42 partidos)
Gregorio Manzano 1998-99 (42 partidos)
Miguel Ángel Portugal 1999-00 (9 partidos)
Pepe Gálvez 1999-00 (8 partidos)
Luis Sánchez Duque 1999-00 (25 partidos)
Todo del C.D.Toledo, en partidos oficiales, en el Estadio Salto del Caballo. Temporada a Temporada. Desde 1973-74
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