Entre los amistosos que disputó el C.D.Toledo en la década de los 40, cuando militaba en la 3ª categoría del fútbol español, destacamos estos 3
1944 ante los reservas del R.Madrid, 1945 ante el At.Aviación y en 1949 ante Campeón de Castilla Aficionados el madrileño C.D.Electrotodo
17 de Diciembre de 1944
Madrid
R.Madrid C.F. (reservas) 1-C.D.TOLEDO 2
R.Madrid (reservas).-José Luis AJERO Sainz, DE LA FUENTE, BLANCO, OCONOLL, ZAMORANO, José María ESTOMBA Otondo, Martínez, LÓPEZ PEÑA, DICENTA, Cesáreo BACHILLER Fernández y José Mercader Valiente PORRO
Toledo: MARIANO MARTÍNEZ Herranz, José ENAMORADO Gutiérrez, MATAMOROS, FERNÁNDEZ, Jacinto JOAQUÍN Trigueros Calderón, Baldomero ARTEAGA del Real , Teodoro DE LA RUBIA Segovia, SANTOS, Alejandro BARRA Tejedor y FLORENCIO García Ochoa Barbero
Árbitro.-Parra
1-0 Dicenta, 1-1 Florencio, 1-2 Florencio de p.
Con motivo de la Festividad de Santa Bárbara, 4 de Diciembre, se disputó un amistoso, organizado por la Fabrica de Armas, ante el At.Aviación, denominación del At.Madrid, en Palomarejos
6 de Diciembre de 1945
Palomarejos (Toledo) 7.000 espectadores
C.D.TOLEDO 1-C.At.Aviación 5
Toledo: Luis Ruiz-Peinado Romero PETEIRA (PALOMA), SANTOS, José ERADES, Teodoro DE LA RUBIA Segovia, LUIS, MATAMOROS (ESCALERA), FLORENCIO García Ochoa Barbero, Juan GONZÁLEZ López, Emiliano CASAJÚS, Jaime ESCUDERO Etxebarría y PEPÍN (José Luis TÉLLEZ de Cepeda)
Peteira se retiro lesionado en el m.10
At.Aviación: GUILLERMO Rodríguez Gómez, ARESO, José Luis RIERA Biosca, Ramón GABILONDO Alberdi, Juan José MENCÍA Angulo, GERMÁN, ÓSCAR Quiralte Domínguez (José JUNCOSA Bellmunt), Gabriel TALTAVULL Monjo, FÉLIX , Francisco CAMPOS Salamanca y Juan VÁZQUEZ Tenreiro
0-1 Félix, 0-2 Vázquez, 0-3 Campos, 0-4 Santos en p.p., 1-4 Casajús, 1-5 Juncosa
Por último el día de San José los verdes concertaron un amistoso ante los madrileños del C.D.Electrotodo. Se había proclamado Campeones de Castilla de Aficionados, al vencer en la final al Calvo Sotelo 3-1, y en la primera ronda del Campeonato de España cayeron ante el Granada C.F., victoria 2-1 en Madrid y derrota en antiguo Los Cármenes por 5-2, quedando eliminados
19 de Marzo de 1949
Palomarejos (Toledo)
C.D.TOLEDO 7-C.D.Electrotodo 3
Toledo: Luis Ruiz-Peinado Romero PETEIRA (Ávila), JULITO, Eugenio NOVO, Dionisio Alonso González RUBICHI, QUIRÓS, Teodoro DE LA RUBIA Segovia, FLORENCIO García Ochoa Barbero, Jesús SANZ, CONTRERAS, Manuel Sánchez LUENGO y NUÑO
Electrotodo: Rovira, Ménendez, Puertas, Moraga, Félix, Mariano, Sánchez, Tapia, Mejorana, Ríos y Benito
Ábritro.-Trigueros
Goles Toledo: Contreras 3, Nuño 2, Luengo y Sanz
Goles Electrotodo: Mejorana 2 y Tapia