De momento los verdes ha jugado 5 partidos de Ascenso a 2ª RFEF, en las temporadas 2020-21 y 2023-24, con un balance de 3 victorias, 1 empate y 1 derrota.
El primer asalto a la nueva categoría, se restructuraba a partir de la temporada 2021-22, fue positivo para el Toledo. Tras empatar contra el Torrijos, ante el que valía el resultado por mejor clasificación, se venció en la final al Quintanar del Rey, con un solitario gol de Esparza, y ascendió a la recién creada 2ª RFEF
La temporada anterior, 2023-24, se logro el acceso a la final nacional, tras eliminar en la fase regional a Socuéllamos y Quintanar del Rey, en la que se perdió, tras empatar en tierras almerienses, por un contundente 1-4 ante el Almería B
TEMPORADA 2020-21
Ascenso a 2ª RFEF
Semifinales (Partido único)
23 de Mayo de 2021
C.D.TOLEDO 1 -C.D.Torrijos 1
Toledo: Olmedo, Chele, César Ortiz, Mansour, Gomis, Mamau, Fran Sabaté (Álvaro Antón 78'), Leo Blázquez (Álex Martín 86'), Rodri (Jaime Hoyuela 105'), Esparza y Rubén Moreno
Torrijos: Machuca, Iñaki, Guti, Giuli, Barrientos (Borja Blázquez 85'), Mario Serrano (Alfredo 70'), Prado, Angelito, Pedropa (Iván descanso), Nacho (Borja Escoredo 70') y Alonso (Acuña 21')
Árbitro.-Sancho Amat (Cuenca). Amarillas a César Ortiz, Fran Sabaté, Rodri, Mamau, Leo Blázquez, Rodri y Rubén Moreno (Toledo) y Giuli, Barrientos, Mario Serrano, Angelito, Pedropa, Iván y Acuña (Torrijos)
1-0 m.44 Rubén Moreno, 1-1 m.89 Borja Escoredo
Final (Partido único)
30 de Mayo de 2021
C.D.TOLEDO 1 -C.D.Quintanar del Rey 0
Toledo: Olmedo, Chele, César Ortíz, Mansour, Gomis, Mamau, Rodri, Leo Blázquez (Cubero 89'), Fran Sabaté (Jaime Hoyuela 82'), Esparza (Álvaro Antón 62') y Rubén Moreno
Quintanar del Rey: Ferrán Ferri, Felipe Belmonte, Chema Lorente, Ricardo, Eloy, Jesús García (Roque 93'), Kaín, Sanjuán (Iván Albert 70'), Marcos (Álvaro Collado descanso) y Carlos Jiménez.
Árbitro.-García Rubio (Albacete). Amarillas a César Ortiz, Mansour y Olmedo (Toledo) y a Jesús García, Sanjuán, Álex Jiménez y Álvaro Collado (Quintanar del Rey). Roja a Diego Merino , m89, entrenador del Toledo
1-0 m.60 Esparza
TEMPORADA 2023-24
Semifinales Ascenso a 2ª RFEF (Fase Regional)
26 de Mayo de 2024 (Vuelta)
C.D.TOLEDO 2 -U.D.Socuéllamos 0
Toledo: Yelco, Iván González, Theo (Abraham Arcos 54'), Chupi, Rodri, Unax (Luna 86'), Gabri (Manu Gavilán 36'), Pepe Delgado (Martín descanso), Angelito, Ramón y Piochi
Socuéllamos: Bernabé, Juanan (Álex Briega 79'), Chato (Fresneda 71'), Rodrigáñez, Monroy (Quique Navarro 79'), Iván Hujo, Anaba, Pablo Siles (Megías 65'), Yemoh, Miguel Serrano (Touray 71') y Kevin
Árbitro.-Belando Muñoz (Murciano). Amonestó a Iván Hujo y Yemoh (Socuéllamos)
1-0 m.22 Pepe Delgado, 2-0 m.61 Unax de p.
Final Regional Ascenso a 2ª RFEF
9 de Junio de 2024 (Vuleta)
C.D.TOLEDO 2 -C.D.Quintanar del Rey 1
Toledo: Yelco, Kupen (Abraham Arcos 89'), Luna (Chupi 60'), Iván González, Theo, Rodri (Carlos Moreno 118'), Manu Gavilán , Unax (Martín 89'), Pepe Delgado (Ramón 89'), Angelito y Piochi
Quintanar del Rey: Joan Company, Marcos Báez (Prince 67'), Álex Malón, Chabo, Aitor Álvarez (Sergi Brunet 67'), Carlos González (Urbina 78'), Winstanley (Arikc Betancourt 100'), Kike Fabra, Fer Navarro y Rubén Sánchez (Samper 89`)
Árbitro.-García Izquierdo (Murciano). Amonestó a Rodri, Angelito, Pepe Delgado y Carlos Moren (Toledo) y a Carlos González, Rubén Sánchez y Fer Navarro (Quintanar del Rey)
1-0 m.16 Pepe Delgado, 1-1 m.44 Javi Llario de p., 2-1 m.67 Pepe Delgado
Final Nacional Ascenso a 2ª RFEF
23 de Junio de 2024 (Vuelta)
C.D.TOLEDO 1-U.D.Almería B 4
Toledo: Yelco, Luna (Peteiro m.89), Iván González, Kupen, Angelito (David Gómez m.89), Theo (Martín Pérez m.67), Rodri, Pepe Delgado, Chupi (Abraham m.67), Unax (Piochi m.67) y Manu Gavilán
Almería B: Bruno, Peñalver (Paco Sanz m.85), Aarón , René Pérez, Valen (Luis Lara m.57), Joan (Josema m.76), Hugo Neves, Álex Mendes, Cantón (Loren m.57), Marcos Peña y Rachad (Marezi m.85)
Árbitro.-Gámez Illera. Amarillas a Theo y Abraham (Toledo) y a Valen y René Pérez (Almería B).. Expulsó a Iván González (Toledo)
1-0 m.6 Manu Gavilán, 1-1 m.57 Loren, 1-2 m.82 Rachad, 1-3 m.88 Josema, 1-4 m.94 Marezi
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